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酯中的碳氧双键为什么不能与氢气加成?

来源:
时间:2024-08-17 12:56:04
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酯中的碳氧双键为什么不能与氢气加成?【专家解说】:实际上,酯中的O=C-O键不是简单的单双键,其中C的三个SP2杂化轨道分别与“双键氧”,“单键氧”和烃基相连。在垂直与SP2轨道平

【专家解说】:实际上,酯中的O=C-O键不是简单的单双键,其中C的三个SP2杂化轨道分别与“双键氧”,“单键氧”和烃基相连。在垂直与SP2轨道平面还有一个有成单电子的P轨道,它与“双键氧”中的单电子P轨道部分重叠成派键。不过“单键氧”中的一个二电子SP3杂化轨道由于和以上派键靠得太进,本身也会和派键有部分重叠,所以“单键氧”中的二电子可以跑到派键那里,就是P-派共扼。P-派共扼使得电子云的密度变小,从而使物质更稳定。 因此,如果要加成的话要很大的能量和很强的还原剂,氢气的还原性虽然强,但是达不到要求,需要用铝锂氢(LiAlH4) 就算还原了,酯基的碳因为连接了两个氧,会很不稳定,最终还是回变成其它物质的。
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