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根据烯烃和烷烃的结构特点 比较他们化学性质的不同

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时间:2024-08-17 10:13:01
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根据烯烃和烷烃的结构特点 比较他们化学性质的不同【专家解说】:1烷烃性质很稳定,在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.

【专家解说】:1烷烃性质很稳定,在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键相对稳定,难以断裂。除了下面三种反乙烷应,烷烃几乎不能进行其他反应。(在通常情况下,与强酸.强碱.强氧化剂都不反应) 氧化反应 R + O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2-----------(点燃)---- nCO2 + (n+1) H2O 所有的烷烃都能燃烧,而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足,就会产生有毒气体一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。 以甲烷为例: CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O O2供应不足时,反应如下: CH4 + 3/2 O2 → CO + 2 H2O CH4 + O2 → C + 2 H2O 分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧,它们在燃烧时会有黑烟产生,就是炭黑。汽车尾气中的黑烟也是这么一回事。 取代反应 R + X2 → RX + HX 由于烷烃的结构太牢固,一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种丙烷自由基取代反应,反应的起始需要光能来产生自由基。 以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。 链引发阶段:在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基 Cl2 → Cl* / *Cl 链增长阶段:一个H原子从甲烷中脱离;CH3Cl开始形成。 CH4 + Cl* → CH3Cl + HCl (慢) CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl 链终止阶段:两个自由基重新组合 Cl* 和 Cl*, 或 R* 和 Cl*, 或 CH3* 和 CH3*. 裂化反应 裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下,分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应,因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。 由于每个键的环境不同,断裂的机率也就不同,下面以丁烷的裂化为例讨论这一点: CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3 过程中CH3-CH2键断裂,可能性为48%; CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2 过程中CH2-CH2键断裂,可能性为38%; CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2 过程中C-H键断裂,可能性为14%。 裂化反应中,不同的条件能引发不同的机理,但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生,催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的正丁烷断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。 在工业中,深度的裂化叫做裂解,裂解的产物都是气体,称为裂解气。 由于烷烃的制取成本较高(一般要用烯烃催化加氢),所以在工业上不制取烷烃,而是直接从石油中提取。 烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气(主要成分为甲烷)是近来广泛使用的清洁能源。石油分馏得到的各种馏分适用于各种发动机: C1~C4(40℃以下时的馏分)是石油气,可作为燃料; C5~C11(40~200℃时的馏分)是汽油,可作为燃料,也可作为化工原料; C9~C18(150~250℃时的馏分)是煤油,可作为燃料; C14~C20(200~350℃时的馏分)是柴油,可作为燃料; C20以上的馏分是重油,再经减压蒸馏能得到润滑油、沥青等物质。 此外,烷烃经过裂解得到烯烃这一反应已成为近年来生产乙烯的一种重要方法正戊烷。 烯烃 烯烃的物理性质可以与烷烃对比。物理状态决定于分子质量。简单的烯烃中,乙烯、丙烯和丁烯是气体,含有五至十六个碳原子的直链烯烃是液体,更高级的烯烃则是蜡状固体。聚烯烃塑木复合C2~C4烯烃为气体;C5~C18为液体;C19以上固体。在正构烯烃中,随着相对分子质量的增加,沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃,双键由链端移向链中间,沸点,熔点都有所增加。 反式烯烃的沸点比顺式烯烃的沸点低,而熔点高,这是因反式异构体[1]极性小,对称性好。与相应的烷烃相比,烯的沸点、折射率,水中溶解度,相对密度等都比烷的略大些。 烯烃的化学性质比较稳定,但比烷烃活泼。考虑到烯烃中的碳-碳双键比烷烃中的碳-碳单键强,所以大部分烯烃的反应都有双键的断开并形成两个新的单键。 烯烃的特征反应都发生在官能团 C=C 和 α-H 上。 催化加氢反应 CH2=CH2+H2→CH3—CH3 烯烃与氢作用生成烷烃的反应称为加氢反应,又称氢化反应。 加氢反应的活化能很大,即使在加热条件下也难发生,而在催化剂的作用下反应能顺利进行,故称催化加氢。 在有机化学中,加氢反应又称还原反应。 烯烃容易与卤素发生反应,是制备邻二卤代烷的主要方法: CH2=CH2+X2→CH2X CH2X ①.这个反应在室温下就能迅速反应,实验室用它鉴别烯烃的存在(溴的四氯化碳溶液是红棕色,溴消耗后变成无色)。 ②.不同的卤素反应活性规律: 氟反应激烈,不易控制;碘是可逆反应,平衡偏向烯烃边;常用的卤素是Cl2和Br2,且反应活性Cl2>Br2。 ③.烯烃与溴反应得到的是反式加成产物,产物是外消旋体。 3、加质子酸反应 烯烃能与质子酸进行加成反应: CH2=CH2+HX→CH3 CH2X 特点: 1.不对称烯烃加成规律 当烯烃是不对称烯烃(双键两碳被不对称取代)时, 酸的质子主要加到含氢较多的碳上,而负性离子加到含氢较少的碳原子上称为马尔科夫尼科夫经验规则,也称不对称烯烃加成规律。烯烃不对称性越大,不对称加成规律越明显。 2.烯烃的结构影响加成反应 烯烃加成反应的活性: (CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2 3.质子酸酸性的影响 酸性越强加成反应越快,卤化氢与烯烃加成反应的活性: HI > HBr > HCl 酸是弱酸如H2O和ROH,则需要强酸做催化剂。 烯烃与硫酸加成得硫酸氢酯,后者水解得到醇,这是一种间接合成醇的方法: CH3CH=CH2+H2SO4→H3CCHCH3----(H2O)----CH3CHCH3+H2SO4 │ │ OSO3H OH 4、加次卤酸反应 烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇: CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX 卤素、质子酸,次卤酸等都是亲电试剂,烯烃的加成反应是亲电加成反应。反应能进行,是因为烯烃π键的电子易流动,在环境(试剂)的影响下偏到双键的一个碳一边。如果是丙烯这样不对称烯烃,由于烷基的供电性,使π键电子不均匀分布,靠近甲基的碳上有微量正电荷 ,离甲基远的碳上带有微量的负电荷 ,在外电场的存在下,进一步加剧正负电荷的分离,使亲电试剂很容易与烯烃发生亲电加成。 饱和烃中的碳原子不能与其他原子或原子团直接结合,只能发生取代反应。而不饱和烃中的碳原子能与其它原子或原子团直接结合,发生加成反应。
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