高一有机化学的基础知识

【专家解说】：化学性质 　　烷烃性质很稳定，在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键相对稳定，难以断裂。除了下面三种反应，烷烃几乎不能进行其他反应。 　　氧化反应 　　R + O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2-----------(点燃)---- nCO2 + (n+1) H2O 　　所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。 　　以甲烷为例： 　　CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O 　　O2供应不足时，反应如下： 　　CH4 + 3/2 O2 → CO + 2 H2O 　　CH4 + O2 → C + 2 H2O 　　分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧，它们在燃烧时会有黑烟产生，就是炭黑。汽车尾气中的黑烟也是这么一回事。 　　取代反应 　　R + X2 → RX + HX 　　由于烷烃的结构太牢固，一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应，反应的起始需要光能来产生自由基。 　　以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。 　　链引发阶段：在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基 　　Cl2 → Cl* / *Cl 　　链增长阶段：一个H原子从甲烷中脱离；CH3Cl开始形成。 　　CH4 + Cl* → CH3+ + HCl （慢） 　　CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl* 　　链终止阶段：两个自由基重新组合 　　Cl* 和 Cl*, 或 　　R* 和 Cl*, 或 　　CH3* 和 CH3*. 　　裂化反应 　　裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。 　　由于每个键的环境不同，断裂的机率也就不同，下面以丁烷的裂化为例讨论这一点： 　　CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3 　　过程中CH3-CH2键断裂，可能性为48%； 　　CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2 　　过程中CH2-CH2键断裂，可能性为38%； 　　CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2 　　过程中C-H键断裂，可能性为14%。 　　裂化反应中，不同的条件能引发不同的机理，但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生，催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。 　　在工业中，深度的裂化叫做裂解，裂解的产物都是气体，称为裂解气。 　　由于烷烃的制取成本较高（一般要用烯烃催化加氢），所以在工业上不制取烷烃，而是直接从石油中提取。 　　烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气（主要成分为甲烷）是近来广泛使用的清洁能源。石油分馏得到的各种馏分适用于各种发动机： 　　C1~C4(40℃以下时的馏分)是石油气，可作为燃料； 　　C5~C11(40~200℃时的馏分)是汽油，可作为燃料，也可作为化工原料； 　　C9~C18(150~250℃时的馏分)是煤油，可作为燃料； 　　C14~C20(200~350℃时的馏分)是柴油，可作为燃料； 　　C20以上的馏分是重油，再经减压蒸馏能得到润滑油、沥青等物质。 　　此外，烷烃经过裂解得到烯烃这一反应已成为近年来生产乙烯的一种重要方法。