乙炔的化学性质

【专家解说】：乙炔又称电石气。结构简式HC≡CH，是最简单的炔烃。化学式C2H2 分子结构： C原子以sp杂化轨道成键、分子为直线形的非极性分子。 无色、无味、易燃的气体，微溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。 化学性质很活泼，能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。 能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。 3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓ 乙炔的实验室制法： CaC2+2H－OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑ 化学性质： （1）氧化反应： a．可燃性：2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O 现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。 b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。 如： 现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别烯烃与烷烃。 与H2的加成 CH≡CH+H2 → CH2＝CH2 与HX的加成 如：CH≡CH+HCl →CH2=CHCl 氯乙烯用于制聚氯乙烯 （3）“聚合”反应：三个乙炔分子结合成一个苯分子： 由于乙炔与乙烯都是不饱和烃，所以化学性质基本相似。 在适宜条件下，三分子乙炔能聚合成一分子苯。 金属取代反应：将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。 乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀 因为乙炔分子里碳氢键是以SP-S重叠而成的。碳氢里碳原子对电子的吸引力比较大些，使得碳氢之间的电子云密度近碳的一边大得多，而使碳氢键产生极性，给出H+而表现出一定的酸性。 乙炔可用以照明、焊接及切断金属（氧炔焰），也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。 纯品乙炔为无色略带芳香气味的气体，自电石制取的乙炔含有磷化氢、砷化氢、硫化氢等杂质而具有特殊的刺激性蒜臭和毒性；常压下不能液化，升华点为-83.8℃，在1.19×105Pa压强下，熔点为-81℃；易燃易爆，空气中爆炸极限很宽，为2.5％～80％；难溶于水，易溶于石油醚、乙醇、苯等有机溶剂，在丙酮中溶解度极大，在1.2MPa下，1体积丙酮可以溶解300体积乙炔，液态乙炔稍受震动就会爆炸，工业上在钢筒内盛满丙酮浸透的多孔物质（如石棉、硅藻土、软木等），在1～1.2MPa下将乙炔压入丙酮，安全贮运。 乙炔燃烧时能产生高温，氧炔焰的温度可以达到3200℃左右，用于切割和焊接金属。供给适量空气，可以安全燃烧发出亮白光，在电灯未普及或没有电力的地方可以用做照明光源。乙炔化学性质活泼，能与许多试剂发生加成反应。在20世纪60年代前，乙炔是有机合成的最重要原料，现仍为重要原料之一。如与氯化氢、氢氰酸、乙酸加成，均可生成生产高聚物的原料： 乙炔在不同条件下，能发生不同的聚合作用，分别生成乙烯基乙炔或二乙烯基乙炔，前者与氯化氢加成可以得到制氯丁橡胶的原料2-氯-1，3-丁二烯。乙炔在400～500℃高温下，可以发生环状三聚合生成苯；以氰化镍 Ni(CN)2为催化剂，在50℃和1.2～2MPa下，可以生成环辛四烯。 乙炔具有弱酸性，将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液，立即生成白色乙炔银（AgC≡CAg）和红棕色乙炔亚铜（CuC≡CCu）沉淀，可用于乙炔的定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时，受热或受到撞击容易发生爆炸，如： 反应完应用盐酸或硝酸处理，使之分解，以免发生危险： 乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。 工业上可以用碳化钙（电石）水解生产乙炔： CaC2＋2H2O→HC≡CH↑+Ca(OH)2 也可由天然气热裂或部分氧化制备。