黄酮类化合物溶解性与其结构有何关系

【专家解说】：黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态（苷或苷元、单糖苷、双糖苷或三糖苷）不同而有很大差异. 一般游离苷元难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱水溶液中.其中黄酮、黄酮醇、 查耳酮等平面性强的分子,因分子与分子间排列紧密,分子间作用力较大,故更难溶于水；而二氢黄酮及二氢黄酮醇等,因系非平面性分子,分子与分子间排列不紧 密,分子间作用力较小,有利于水分子进入,故溶解度稍大. 至于花色苷元（花青素）类虽也为平面性结构,但因以离子 形式存在,具有盐的通性,故亲水性较强,在水中的溶解度较大. 黄酮类苷元分子中引入羟基,将增加在水中的溶解度； 而羟基经甲基化后,则增加在有机溶剂中的溶解度.例如,一般黄酮类化合物不溶于石油醚中,故可与脂溶性杂质分开,但川陈皮素 （5,6,7,8,3’,4’-六甲氧基黄酮）却可溶于石油醚. 黄酮类化合物的羟基被糖苷化后,在水中溶解度则相应增大,而在有 机溶剂中的溶解度则相应减小.黄酮苷一般易溶于水和甲醇、乙醇等极性有机溶剂中；但难溶或不溶于苯、氯仿等非极性有机溶剂中.一般情况下, 苷的糖链越长,在水中的溶解度越大. 另外,糖的结合位置不同,对苷的水溶性也有一定影响.以棉黄素 （3,5,7,8,3’,4’-六羟基黄酮）为例,其3-0-葡萄糖苷的水溶性大于7-0-葡萄糖苷.