黄酮的溶解

【专家解说】：黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态(苷和苷元,单糖苷,双糖苷或三糖苷)不同而有很大差异.一般游离苷元难溶或不溶于水,易溶于甲醇,乙醇,醋酸乙酯,乙醇等有机溶剂及稀碱水溶液中.其中黄酮,黄酮醇,查耳酮等平面性强的分子,因分子与分子间排列紧密,分子间引力较大,故更难溶于水;而二氢黄酮及二氢黄酮醇等,因系非平面性分子,故分子与分子间排列不紧密,分子间引力降低,有利于水分子进入,溶解度稍大. 至于花色苷元(花青素)类虽也为平面性结构,但因以离子形式存在,具有盐的通性,故亲水性较强,水中溶解度较大. 黄酮类苷元分子中引入羟基,将增加在水中的溶解度;而羟基经甲基化后,则增加在有机溶剂中的溶解度.例如,一般黄酮类化合物不溶于石油醚中,故可与脂溶性杂质分开,但川陈皮素(5,6,7,8,3',4'-六甲氧基黄酮)却可溶于石油醚. 黄酮类化合物的羟基糖苷化后,水中溶解度即相应加大,而在有机溶剂中的溶解度则相应减小.黄酮苷一般易溶于水,甲醇,乙醇等强极性溶剂中;但难溶或不溶于苯,氯仿等有机溶剂中.糖链越长,则水中溶解度越大. 另外,糖的结合位置不同,对苷的水中溶解度也有一定影响:以棉黄素(3,5,7,8,3',4'-六羟基黄酮)为例,其3-O-葡萄糖苷的水中溶解度大于7-O-葡萄糖苷.