具有大π结构新型有机太阳能电池受体材料的研制

【摘要】：相对于传统的硅基太阳能电池,有机太阳能电池由于其具有柔性、可溶液加工、化学结构可控、制作工序简单等优点,已经成为学者们的研究热点。有机太阳能电池活性层的材料一般包含电子给体和电子受体材料两大类。在过去10年间,电子给体材料的开发非常热门,并取得了很大进步,得到种类繁多的优秀材料。但在受体材料研制方面,进展不大。目前电子受体材料主要是富勒烯的衍生物,其价格昂贵,合成困难。本论文工作希望通过合成具有较大π共轭体系缺电子的有机小分子化合物,并对其侧链进行改性,以调控其溶解性能和分子自组装能力,得到有利于载流子传输的凝聚态结构,从而开发优秀的非富勒烯类受体材料。除此之外,本论文还开发了一种基于缺电子共轭聚合物的具有离子检测功能的荧光分子探针。以下从三个方面介绍本研究的具体内容。 1.苝酰亚胺衍生物是一类优秀的具有大π共轭体系的电子受体材料,但由于溶解性差和凝聚态结构不够理想的缺点,限制了其广泛应用。本研究首次在其港湾(bay)位四个位置上和N原子位上引入一系列不同长度的烷基链和寡聚氧化乙烯链,成功地提高了苝酰亚胺分子的溶解性并得到了一些具有液晶态的化合物,有些化合物分子在一定条件下可以组装成规整的结构。随后将其应用于场效应晶体管,测试了其载流子迁移率。 2.通过一系列的合成过程,得到了具有大π共轭体系缺电子的六氮杂苯并菲衍生物。其刚性分子内核外围通过氧原子连接的六个相同的烷基链能提高分子的溶解性,并且由于分子具有很高的对称性,期望通过进一步的分子间偶联反应,能获得具有良好性能的盘状液晶,并作为一种优良的电子受体材料应用于有机太阳能电池。另外,期望利用该分子内部三个络合位点,通过络合金属离子改善其电子传输性能。虽然该分子还有待进行最后的分子内关环,但在其合成过程中发现的一种具有很强荧光效应的中间产物,为本研究第三部分荧光聚合物的合成提供了思路。 3.在第二部分工作的启发下,通过一系列反应合成了主链皆为缺电子基团的苯并噻二唑和吡啶的交替聚合物。由于亲水性寡聚氧化乙烯侧链的存在,该聚合物能微溶于水且易溶于四氢呋喃。通过荧光光谱的测试发现,该分子在四氢呋喃与水的混合溶剂中显现出较强的荧光性能,并且聚合物主链中苯并噻二唑和吡啶基团均含有可能络合金属离子的N原子。通过离子滴定实验发现:对于Cu~(2+)、Fe~(2+)、Fe~(3+)、Co~(2+)等离子具有明显荧光淬灭效应,其中尤以Cu~(2+)离子荧光淬灭常数最大,但对Na~+、K~+、Mg~(2+)等离子不能淬灭。这说明其具有一定的离子选择性,可以作为一种性能较好的荧光分子探针。并且聚合物缺电子的结构也使其有应用于有机太阳能电池受体材料的可能。 【关键词】：有机太阳能电池 电子受体材料 苝酰亚胺 六氮杂苯并菲 荧光分子探针
【学位授予单位】：湘潭大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2011
【分类号】：TM914.4
【目录】：

• 摘要4-5
• Abstract5-9
• 第1章 绪论9-24
• 1.1 引言9-10
• 1.2 有机太阳能电池简介10-14
• 1.2.1 有机太阳能电池基本原理10-11
• 1.2.2 有机太阳能电池分类11-12
• 1.2.3 有机太阳能电池的J-V 特征12-14
• 1.3 本体异质结有机太阳能电池活性层结构的研究现状14-19
• 1.3.1 热退火等热处理方式14-15
• 1.3.2 利用共价键作用15-17
• 1.3.3 利用分子间π-π作用17-19
• 1.4 有机太阳能电池活性层材料19-22
• 1.4.1 六氮杂苯并菲类受体材料20-21
• 1.4.2 苝酰亚胺类受体材料21-22
• 1.5 本文的选题依据和主要研究内容22-24
• 第2章 苝酰亚胺衍生物的合成与表征24-47
• 2.1 引言24
• 2.2 实验部分24-36
• 2.2.1 原料与试剂24-25
• 2.2.2 分析仪器与测试方法25
• 2.2.3 合成路线25-27
• 2.2.4 实验步骤27-36
• 2.3 结果与讨论36-45
• 2.3.1 合成讨论36
• 2.3.2 苝酰亚胺衍生物的热学性质36-38
• 2.3.3 苝酰亚胺衍生物XRD 实验结果38-41
• 2.3.4 苝酰亚胺衍生物的POM 实验结果41-44
• 2.3.5 材料的有机场效应晶体管性质44-45
• 2.4 本章小结45-47
• 第3章 六氮杂苯并菲衍生物的合成与表征47-57
• 3.1 引言47
• 3.2 实验部分47-51
• 3.2.1 原料与试剂47-48
• 3.2.2 分析仪器与测试方法48
• 3.2.3 合成路线48-50
• 3.2.4 实验步骤50-51
• 3.3 结果与讨论51-56
• 3.3.1 合成讨论51-52
• 3.3.2 核磁共振氢谱讨论52-55
• 3.3.3 化合物3-6 性质55-56
• 3.4 本章小结56-57
• 第4章 苯并噻二唑-吡啶交替共聚物的合成与表征57-63
• 4.1 引言57
• 4.2 实验部分57-59
• 4.2.1 原料与试剂57-58
• 4.2.2 分析仪器与测试方法58
• 4.2.3 合成路线58
• 4.2.4 实验步骤58-59
• 4.2.5 光谱测试所需溶液的配置59
• 4.3 结果与讨论59-62
• 4.3.1 合成讨论59-60
• 4.3.2 紫外和荧光光谱讨论60-62
• 4.4 本章小结62-63
• 第5章 总结与展望63-65
• 5.1 论文总结63
• 5.2 论文展望63-65
• 参考文献65-70
• 致谢70-71
• 攻读硕士期间发表的论文71

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