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含烯键和炔键的有机小分子给体材料的设计、合成及其在有机太阳能电池中的应用

来源:论文学术网
时间:2024-08-18 21:26:41
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含烯键和炔键的有机小分子给体材料的设计、合成及其在有机太阳能电池中的应用【摘要】:有机太阳能电池(OPV)因为具有重量轻、大面积低成本加工和可实现柔性光电转化器件的巨大潜力而成为研

【摘要】:有机太阳能电池(OPV)因为具有重量轻、大面积低成本加工和可实现柔性光电转化器件的巨大潜力而成为研究的热点。特别是对于可溶液加工的有机小分子给体材料,因其具有易裁剪、结构明确和批次重复性能好的优点而越来越受到人们的关注。本论文研究了一系列基于二噻吩基吡咯并吡咯二酮(DT-DPP)单元和烯键/炔键的有机共轭小分子给体材料的合成及其光伏性能。选择烯键或炔键作为π桥具有很多的益处,比如i)烯键或炔键均可以有效地缓解相邻芳香单元之间的空间位阻,而且炔键流动的柱状电子云特性,使之对分子骨架构象的变化不敏感;ii)因为构成炔键的碳原子是sp杂化,使得炔键具有弱吸电性,从而可以降低HOMO能级;iii)根据以上的设计,在材料的合成过程中,可以尽可能地避免使用对人体有害的锡试剂和危险的锂试剂。本文还详细讨论了相关分子型给体的光吸收、形貌、空穴迁移率以及在光伏器件中的性能。目前的结果对于小分子有机太阳能电池的进一步发展具有一定的指导作用。1)首先,我们合成了两个含烯键的新结构单元:4-氟苯乙烯基噻吩(4FBVT)和2-(1-(4-氟苯基)-2,2-二苯基乙烯基)噻吩(4FBDBVT)。在合成4FBVT时,可以通过重结晶的方法方便地将E型异构体提纯出来。分别通过Stille偶联和C-H活化芳基反应两种方法,合成了以这两个单元作为供电性(D)端基、DT-DPP为吸电性(A)核的D-A-D型分子DPP(4FBVT)2和DPP(4FBDBVT)2,而且在基于DPP(4FBVT)2为给体的本体异质结(BHJ)电池中,因其具有更高的平面性,取得约2.8%的能量转化效率(PCE),远高于DPP(4FBDBVT)2。2)其次,利用炔键将3-烷基噻吩连接至9,10-蒽基的一边,再以炔键为π桥与DT-DPP偶联,连续通过Sonogashira反应制备了D-A-D型的小分子给体材料DT-DPP(AAn AT)2,在材料的合成的过程中避免了使用锂试剂和锡试剂。并且该材料在简单的OPV器件(ITO/PEDOT:PSS/DT-DPP(AAn AT)2:PC61BM/Al)表征中,在不需要使用溶剂添加剂和溶剂蒸汽退火的工艺条件下,取得约为4.4%的PCE。3)然后,在分子DT-DPP(AAn AT)2的基础上,在给电子单元与DT-DPP之间增加“苯乙炔基”作为π桥,同时在DPP上的引入更长的烷基链,从而合成了新分子C12DPP-(APh AAn T)2。我们发现“苯乙炔基”会在削弱给电子单元-吸电子单元之间的分子内电荷转移效应,降低了HOMO能级。将该材料作为给体材料,在以PC61BM为受体的OPV器件中,在不需要使用溶剂添加剂和溶剂蒸汽退火的工艺条件下,取得约5.2%的PCE,并且开路电压(VOC)得到了提高;同时,器件能取得约70%的填充因子(FF),是目前报道的DPP类小分子给体材料中FF的最高值。4)最后,我们设计并合成了含有炔键的具有双DPP结构的分子给体Ph(AAn ATDPP)2,发现这种双DPP结构的引入可以增强光吸收,以该材料作为给体可以大幅度提高短路电流(JSC)。在BHJ结构的OPV器件中,可以取得5.0%的PCE,其中JSC可达13.53 m A cm-2。 【关键词】:有机太阳能电池 小分子 烯键 炔键 吡咯并吡咯二酮
【学位授予单位】:华南理工大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2015
【分类号】:TM914.4
【目录】:
  • 摘要5-7
  • ABSTRACT7-14
  • 第一章 绪论14-40
  • 1.1 前言14-15
  • 1.2 有机薄膜太阳能电池的结构、工作原理和主要参数15-18
  • 1.2.1 有机薄膜太阳能电池的结构15-16
  • 1.2.2 有机薄膜太阳能电池的工作原理16
  • 1.2.3 有机薄膜太阳能电池的主要参数16-18
  • 1.3 有机小分子给体材料的总体设计思路18-19
  • 1.4 小分子给体材料进展19-27
  • 1.4.1 以吸电子单元为端基的联噻吩类小分子给体19-22
  • 1.4.2 以苯并二噻吩(BDT)为核的小分子给体22-26
  • 1.4.3 以二噻吩并噻咯(DTS)为核的小分子给体26-27
  • 1.5 基于烯键为键桥的小分子给体27-30
  • 1.5.1 以烯键为键桥的线性给体分子28-30
  • 1.5.2 以烯键为键桥的星形给体分子30
  • 1.6 基于炔键为键桥的小分子给体30-38
  • 1.6.1 以蒽炔为核的给体分子31-34
  • 1.6.2 以苯并噻二唑为核的含炔键的给体分子34-35
  • 1.6.3 以吡咯并吡咯二酮为核、炔键为键桥的给体分子35-37
  • 1.6.4 以吡咯并吡咯二酮为端基、炔键为键桥的给体分子37-38
  • 1.7 本论文的研究内容与创新之处38-40
  • 1.7.1 本论文的研究内容38-39
  • 1.7.2 本论文的创新之处39-40
  • 第二章 以烯键为 Π 桥的吡咯并吡咯二酮类分子型给体的合成与性能研究40-62
  • 2.1 引言40-41
  • 2.2 实验部分41-49
  • 2.2.1 原料与试剂41-42
  • 2.2.2 材料的表征设备与仪器42-43
  • 2.2.3 材料的合成43-48
  • 2.2.4 有机光伏电池器件的制备及性能测试48
  • 2.2.5 单空穴器件的制备和性能测试48-49
  • 2.3 结果与讨论49-60
  • 2.3.1 化合物的合成与表征49-55
  • 2.3.2 化合物的光学和电化学氧化性质55-57
  • 2.3.3 化合物的热学性质57
  • 2.3.4 化合物的空穴迁移率测试57-58
  • 2.3.5 化合物的光伏器件性能58-60
  • 2.3.6 分子构型的理论模拟60
  • 2.5 本章小结60-62
  • 第三章 以炔键为 Π 桥的吡咯并吡咯二酮类分子型给体的合成与性能研究62-80
  • 3.1 引言62
  • 3.2 实验部分62-67
  • 3.2.1 原料与试剂62-63
  • 3.2.2 材料的表征设备与仪器63
  • 3.2.3 材料的合成63-66
  • 3.2.4 有机光伏电池器件的制备及性能测试66
  • 3.2.5 单空穴器件的制备和性能测试66-67
  • 3.3 结果与讨论67-79
  • 3.3.1 化合物的合成与表征67-73
  • 3.3.2 化合物的光学性能73-74
  • 3.3.3 化合物的热学性能74
  • 3.3.4 化合物的电化学氧化性质74-75
  • 3.3.5 化合物的能级轨道波函数理论计算75-76
  • 3.3.6 化合物的空穴迁移率测试76
  • 3.3.7 化合物的光伏器件性能76-79
  • 3.4 本章小结79-80
  • 第四章 苯乙炔基的引入对吡咯并吡咯二酮类分子型给体性质的影响80-98
  • 4.1 引言80
  • 4.2 实验部分80-85
  • 4.2.1 原料与试剂80-81
  • 4.2.2 材料的表征设备与仪器81
  • 4.2.3 材料的合成81-84
  • 4.2.4 有机光伏电池器件的制备及性能测试84-85
  • 4.2.5 单空穴器件的制备和性能测试85
  • 4.3 结果与讨论85-97
  • 4.3.1 化合物的合成与表征85-90
  • 4.3.2 化合物的光学性质90-91
  • 4.3.3 化合物的电化学氧化性质91-92
  • 4.3.4 化合物的能级轨道波函数理论计算92-93
  • 4.3.5 化合物的热学性质93-94
  • 4.3.6 化合物的空穴迁移率测试94-95
  • 4.3.7 化合物的光伏器件性能95-97
  • 4.4 本章小结97-98
  • 第五章 含双吡咯并吡咯二酮结构的分子型给体的合成与性能研究98-113
  • 5.1 引言98-99
  • 5.2 实验部分99-103
  • 5.2.1 原料与试剂99
  • 5.2.2 材料的表征设备与仪器99
  • 5.2.3 材料的合成99-103
  • 5.2.4 有机光伏电池器件的制备及性能测试103
  • 5.2.5 单空穴器件的制备和性能测试103
  • 5.3 结果与讨论103-112
  • 5.3.1 化合物的合成与表征103-107
  • 5.3.2 化合物的光学及电化学性质107-108
  • 5.3.3 化合物的热学性能108-109
  • 5.3.4 化合物的光伏器件性能和形貌109-111
  • 5.3.5 化合物的空穴迁移率测试111-112
  • 5.4 本章小结112-113
  • 结论113-114
  • 参考文献114-126
  • 附录126-127
  • 攻读博士学位期间取得的研究成果127-129
  • 致谢129-130
  • 附件130


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