1.吲哚类生物碱Spirtryprostatin B的全合成研究　2.双吲哚甲烷类化合物制备方法学研究

【摘要】：本论文的研究工作主要由吲哚类生物碱spirotryprostatin B的全合成研究和双吲哚甲烷类化合物的制备方法学研究两部分组成。 1) Spirotryprostatin B是1996年Osada等人首次从菌类Aspergillus fumigatus的发酵液中分离得到的一种吲哚类生物碱,具有良好的抗肿瘤生物活性。论文主要对spirotryprostatin B的不对称合成以及类似物的合成进行了探索性研究。 以天然产物的全合成为目标,设计了MgI_2催化的螺氧吲哚化合物与亚胺分子内环合反应,构建目标分子骨架的策略。以商品可得的吲哚醌为起始原料,分别经过5步和6步以Wittig烯烃化,Corey-Chaykorsky反应为关键步骤的合成路线,得到2个用于的环合反应的前体亚胺25和26。 在得到环合前体分子的基础上,对MgI_2催化的分子内环合反应条件和机理进行了深入研究,并通过模型反应验证了环丙烷侧链对环合反应的影响。 上述研究结果为spirotryprostatin B的最终合成打下了基础。 2) 双吲哚甲烷类化合物是一类具有良好生物活性的代谢物。论文首次报道了利用I_2,KHSO_4,amberlyst分别催化N—叔丁基亚磺酰胺希佛碱与吲哚的亲核加成反应,温和高效的制备了一系列的双吲哚甲烷类化合物,收率44%—96%。 首次报道了amberlyst催化醛与吲哚及取代吲哚缩合制备双吲哚甲烷类化合物的反应。利用amberlyst的温和的催化作用,吲哚、2—甲基吲哚、5—甲氧基吲哚以及5—溴代吲哚分别与各类型的醛发生缩合反应,同样制备了一系列双吲哚甲烷化合物,收率61%—99%。 【关键词】：Spirotryprostatin B 全合成 双吲哚甲烷类化合物 方法学
【学位授予单位】：四川大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2005
【分类号】：R914.5;R943
【目录】：

• 中文摘要4-5
• Abstract5-7
• 第一部分 吲哚类生物碱spirotryprostatin B的全合成研究7-59
• 第一节 前言8-13
• 1.1.1 概述8-9
• 1.1.2 吲哚类生物碱的药理活性9-11
• 1.1.3 课题思路的提出与设计11-13
• 第二节 Spirotryprostatin B的全合成路线探索13-37
• 1.2.1 目标化合物的逆合成分析13-17
• 1.2.2 Spirotryprostatin B合成研究17-37
• 1.2.2.1 片段Ⅹ的合成17-19
• 1.2.2.2 片段Ⅶ的合成19-22
• 1.2.2.3 片段Ⅷ和片段Ⅸ的合成22-24
• 1.2.2.4 片段Ⅶ和片段Ⅷ的连接24-26
• 1.2.2.5 片段Ⅶ和片段Ⅸ的连接26-29
• 1.2.2.6 希佛碱的制备29-32
• 1.2.2.7 Spirotryprostatin B骨架合成探索32-37
• 第三节 结果与讨论37-39
• 第四节 实验部分39-57
• 1.4.1 实验仪器和试剂39
• 1.4.2 英文缩略词表39-40
• 1.4.3 实验操作过程和产物分析数据40-57
• 参考文献57-59
• 第二部分 双吲哚甲烷类化合物制备方法学研究59-85
• 第一节 前言60-62
• 2.1.1 概述60-61
• 2.1.2 课题的提出和目的61-62
• 第二节 双吲哚甲烷类化合物合成研究62-74
• 2.2.1 希佛碱的制备62-63
• 2.2.2 制备反应的初步研究63-68
• 2.2.3 以亚胺合成双吲哚甲烷类化合物的研究68-70
• 2.2.4 以醛合成双吲哚甲烷类化合物的研究70-74
• 第三节 结果与讨论74-75
• 第四节 实验部分75-83
• 2.4.1 实验仪器和试剂75
• 2.4.2 实验操作过程和产物分析数据75-83
• 参考文献83-85
• 第三部分 Spirotryprostatin B全合成研究进展(综述)85-110
• 双吲哚甲烷类化合物合成研究进展(综述)97-110
• 作者简历110
• 硕士期间发表文章情况110-111
• 致谢111-112
• 声明112-113
• 附图113-134

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