三氟甲烷磺酸催化1-茚酮氧化反应的研究

【摘要】：研究了三氟甲烷磺酸(HOTf)催化氧化1-茚酮的性能,考察了HOTf、H2O2的用量、反应时间、反应温度和溶剂等几个因素对反应的影响,并与用其它几种质子酸的反应结果进行了比较.研究结果表明,以HOTf为催化剂时反应效果最好,0.1 g 1-茚酮在0.5 mL HOTf、0.32 mL 30%H2O2和2 mL 2,2,3,3-四氟-1-丙醇(TFP)体系中,恒温60℃反应4 h,转化率可以达到86%,产物邻羟基苯丙酸的选择性达98%.可能的反应机理是:1-茚酮先经过Baeyer-Villiger反应生成二氢香豆素,后者进一步水解得到邻羟基苯丙酸. 【作者单位】： 浙江大学催化研究所 浙江大学催化研究所 浙江大学催化研究所
【关键词】： 三氟甲烷磺酸 -茚酮 -四氟--丙醇(TFP) Baeyer-Villiger氧化
【分类号】：O643.32
【正文快照】： 香豆素类化合物具有抗高血压、抗凝血、抗癌、抗氧化等多种药理活性[1~4],化学合成主要通过茚酮及其衍生物先经过Baeyer-Villiger重排反应,再经脱氢反应后生成.经典的Baeyer-Villiger氧化用过酸做氧化剂,虽然其兼有催化和氧化性,活性较好,但是过酸的生产、运输及储存安全保护

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