L-薄荷基氯甲烷的合成研究

【摘要】：从L-薄荷醇出发经过氯代反应、羧酸化反应、还原反应、氯代反应合成了立体构型保持的L-薄荷基氯甲烷.同时,对各步反应的实验条件进行了优化,找到了较好的合成条件,并用1H NMR和13C NMR对各步产物进行了表征.合成薄荷基氯甲烷较好的条件是:在-78℃和搅拌下往薄荷基氯化镁溶液中通入二氧化碳,得到薄荷基甲酸;采用氢化铝锂作还原剂,将所得的薄荷基甲酸在无水四氢呋喃中回流还原1 h,得到薄荷基甲醇;利用所得的薄荷基甲醇制成二甲基甲酰胺溶液,该溶液在35℃下与1.5倍的二氯亚砜反应,并在反应过程中用水泵减压抽出生成的氯化氢,最后得到薄荷基氯甲烷.以薄荷基氯计算,薄荷基氯甲烷的总产率为25.2%. 【作者单位】： 环境友好化学与应用教育部重点实验室湘潭大学化学学院;
【关键词】： L-薄荷基氯 L-薄荷基甲酸 L-薄荷基甲基醇 L-薄荷甲基氯 手性合成
【基金】：国家自然科学基金资助项目(20772102) 教育部博士点专项科研基金资助项目(20060530002)
【分类号】：TQ225
【正文快照】： 薄荷基衍生物具有许多特殊的性质,在日常生活、有机合成等方面应用广泛,特别是由于其具有三手性中心的六元环结构,作为重要手性诱导源,它在手性合成中具有重要的意义[1,2]·以前,有关薄荷基衍生物的应用大部分是直接使用薄荷醇或将其做成薄荷醇酯,而薄荷基直接连到其他化合物

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